Claude 세션마다 컨텍스트 설명하다 지쳐서 전부 자동화했다

2026년 3월 · 귀찮은개발자 EP.01

바이브코딩을 하다 보면 Claude 세션을 하루에도 몇 번씩 새로 열게 된다. 문제는 세션을 새로 열 때마다 Claude가 아무것도 기억 못 한다는 거다. 지금 어떤 프로젝트인지, 폴더 구조가 어떻게 생겼는지, 어디까지 됐는지 매번 처음부터 설명해야 한다. 처음엔 그냥 했는데, 프로젝트가 두 개가 되고 세션을 하루에 열 번씩 열다 보니 어느 순간 개발보다 설명이 더 길어졌다. 이걸 두 달 동안 손으로 하다가 전부 자동화했다. 어떻게 했는지 공유한다.

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왜 이렇게 됐나

Claude는 세션을 새로 열면 완전히 처음 만난 사람이다. 어제 세 시간 동안 같이 짠 코드도, 서로 맞췄던 네이밍 컨벤션도, “이 함수는 나중에 리팩토링하자”고 남겨뒀던 메모도 전부 사라진다. 그래서 매번 이런 걸 직접 쳐야 했다.

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설명을 대충 하면 Claude가 엉뚱한 방향으로 코드를 짰다. 가장 흔한 패턴은 세 가지였다. 첫째, 이미 만들어진 유틸 함수를 모른 채 새로 작성해서 중복이 생기는 것. 둘째, API 엔드포인트 네이밍이 이미 정해진 규칙과 달라서 나중에 전체 교체해야 하는 것. 셋째, 어제 “이 방식은 문제가 있으니 바꾸자”고 결정한 걸 모르고 같은 방식으로 또 짜는 것. 설명을 제대로 하자니 매번 5~10분씩 날아갔고, 프로젝트 상황을 정확히 전달하려면 텍스트로도 한참이었다.

처음엔 그냥 했다. 세션 하나에 설명 한 번이면 되니까. 근데 하루에 열 번 새 세션을 열면 열 번이고, 프로젝트 두 개면 스무 번이다. 세션을 자주 여는 이유는 다양하다. 토큰 한도에 걸려서 새로 열거나, 다른 기능을 건드리다 컨텍스트가 꼬여서 초기화하거나, 컴퓨터를 껐다 켜는 것만으로도 새 세션이 된다. 이게 쌓이면 어느 순간 하루의 상당한 시간이 설명에만 들어가고 있다는 걸 깨닫게 된다.

CLAUDE.md로 반쯤 해결했다

이걸 해결하는 파일이 있다. CLAUDE.md라는 파일을 프로젝트 루트에 만들어두면 Claude가 세션을 시작할 때 자동으로 읽는다. 프로젝트 설명, 폴더 구조, 진행 상황을 여기 써두면 매번 설명 안 해도 된다. 세션 열자마자 컨텍스트가 이미 들어가 있는 거다.

실제로 쓰는 CLAUDE.md 구조는 대략 이렇다. 프로젝트 개요 한두 줄, 폴더 구조 트리, 현재 진행 상황, 알아야 할 규칙, 다음에 할 일 순서로 구성한다.

이걸 처음 쓰기 시작했을 때 체감 차이가 컸다. 세션을 새로 열어도 Claude가 프로젝트를 이미 아는 상태로 시작한다. “src/lib/api.ts 써야 하는데 이미 있는 함수 있어?” 같은 질문도 바로 할 수 있고, “어제 어디까지 했지?”를 물어볼 필요도 없다.

근데 반쪽짜리 해결책이었다. 이 파일도 직접 관리해야 했기 때문이다. 세션 끝날 때마다 열어서 오늘 뭐 했는지 적고, 내일 뭐 할지 정리해야 했다. 안 하면 CLAUDE.md가 일주일 전 상태로 멈춰 있고, Claude한테 오래된 지도를 쥐여주는 거랑 다를 게 없었다. 결국 귀찮은 걸 해결하려다 귀찮은 게 하나 더 생긴 꼴이었다. 개발에 집중하다 보면 CLAUDE.md 업데이트는 자연스럽게 뒤로 밀리고, 며칠 지나면 파일 내용이 현실과 동떨어지기 시작했다.

매일 손으로 하던 루틴 3가지

그렇게 해서 매일 직접 돌리던 루틴이 세 가지로 굳어졌다. 하루도 빠지면 안 되는 것들이었는데, 이게 생각보다 스트레스였다.

첫 번째는 CLAUDE.md 업데이트였다. 파일 변경사항을 분석해서 오늘 뭐가 바뀌었는지 CLAUDE.md에 덮어쓰는 작업이다. 새벽에 개발하다가 자버리면 다음날 CLAUDE.md는 어제 저녁 상태 그대로였고, 아침에 세션을 열면 Claude가 이미 완료된 작업을 또 하려 했다. 안 하면 Claude가 오래된 정보로 코드를 짜고, 그걸 나중에 고치는 데 더 시간이 걸렸다.

두 번째는 오늘 할 일 정리였다. git log를 읽고 CLAUDE.md를 분석해서 오늘 뭐 하면 좋을지 메모앱에 써두는 작업이다. 없으면 아침마다 “오늘 뭐 하지” 고민하다 30분이 날아갔다. 사소해 보이지만, 매일 아침 빈 화면 앞에 앉아서 어제 어디까지 했는지 기억 더듬는 게 쌓이면 은근히 피로했다. Claude한테 “어제 뭐 했어?”를 물어봐도 Claude는 기억이 없으니 결국 내가 직접 파악해야 했다.

세 번째는 타임라인 기록이었다. 최근 커밋을 한 줄로 요약해서 TIMELINE.md에 박아두는 작업이다. “이 프로젝트에서 지난달에 뭐 했지?”를 나중에 돌아볼 때 필요한데, 안 해두면 커밋 메시지를 하나하나 뒤지면서 기억을 더듬어야 했다. 커밋 메시지는 개발자용이라 맥락 없이는 읽기 어렵고, 한 달치를 파악하는 데만 20분씩 걸렸다.

프롬프트는 세 개 다 만들어뒀다. 버튼 한 번이면 됐지만, 매일 직접 실행해야 했고, 까먹으면 그날 기록은 그냥 없는 거였다. 일주일에 두세 번 빠지다 보면 CLAUDE.md가 다시 낡아지고, 타임라인에 구멍이 생겼다. 이 루틴이 두 달 동안 이어졌다. 어떤 날은 루틴을 돌리다가 개발 시작도 못 하고 30분이 지나 있었다.

Cowork 스케줄로 전부 넘겼다

그러다 Cowork에 스케줄 기능이 생겼다. 프롬프트를 정해진 시간에 자동으로 실행해주는 기능이다. 보자마자 두 달치 수동 루틴을 여기다 전부 옮겼다.

새벽 4시, CLAUDE.md 자동 업데이트. 새벽 4시를 선택한 이유가 있다. 개발을 밤에 주로 하는데, 자정 즈음에 마무리하고 자는 패턴이다. 새벽 4시면 작업이 확실히 끝나 있는 시간이라 그날 변경사항이 전부 커밋된 상태다. 자는 동안 그날 바뀐 파일을 전부 읽고 CLAUDE.md를 덮어쓴다. 아침에 일어나면 어제 작업이 이미 반영돼 있다. 세션을 열자마자 “어제 여기까지 됐고, 오늘은 이거 하면 된다”는 상태다.

아침 9시, 오늘 할 일 자동 정리. 아침 9시는 보통 커피를 마시면서 오늘 뭐 할지 생각하는 시간이다. 딱 그 타이밍에 맞춰서, 업데이트된 CLAUDE.md와 git log를 읽고 오늘 할 일을 Apple Notes에 써준다. 커피 마시는 동안 메모앱에 이미 와 있다. “어제 API 연결까지 됐으니 오늘은 에러 핸들링이랑 로딩 상태 처리하면 되겠다” 같은 식으로 정리돼 있어서, 아침에 뭐 할지 고민하는 시간이 거의 없어졌다.

수동 실행, 타임라인 기록. 이건 시간을 정해두지 않고 커밋하고 나서 필요할 때만 돌린다. 배포나 주요 기능 완성 후에 버튼 한 번 누르면 TIMELINE.md에 한 줄이 박힌다. 매일 돌릴 필요 없이 의미 있는 작업이 끝났을 때만 기록하는 방식으로 바꿨더니 오히려 더 깔끔하게 쌓였다.

매주 월요일 오전 8시, 주간 배포 리포트. TIMELINE.md가 프로젝트마다 쌓이면 이것도 자동화할 수 있다. 월요일 아침 8시에, 모든 프로젝트의 TIMELINE.md를 전부 읽고 지난 7일치 배포 기록을 파싱해서 엑셀로 만들어준다. 어떤 프로젝트에서 몇 건 배포했는지, 날짜별로 뭘 올렸는지 한눈에 볼 수 있다. 월요일 첫 업무를 시작하기 전에 이미 지난 주 요약이 폴더에 들어와 있다.

세팅하는 방법

Cowork 스케줄 등록 자체는 복잡하지 않다. Cowork를 열고 새 스케줄을 만들어서 프롬프트 내용과 실행 시간만 입력하면 된다. 중요한 건 프롬프트를 구체적으로 쓰는 거다. “CLAUDE.md 업데이트해줘” 한 줄보다는 어떤 파일을 읽고, 어떤 형식으로, 어디에 저장할지까지 명시하는 게 훨씬 안정적으로 돌아간다.

한 번 세팅해두면 이후에 건드릴 일이 거의 없다. 프롬프트가 잘 돌아가는지 처음 며칠은 확인하고, 결과물이 기대한 형태로 나오면 그냥 두면 된다. 스케줄이 돌아가는 시간에 깨어 있을 필요도 없다.

실제로 이렇게 나왔다

자동화하고 나서 달라진 게 눈에 띄는 건 아침이었다. 전에는 개발 시작 전에 CLAUDE.md 열고, git log 확인하고, 오늘 할 일 정리하는 데만 20~30분이 걸렸다. 지금은 메모앱에 이미 오늘 할 일이 정리돼 있고, CLAUDE.md는 자는 동안 업데이트돼 있다. 세션을 열자마자 바로 개발로 들어갈 수 있다.

CLAUDE.md가 매일 아침 최신 상태로 있다는 게 생각보다 큰 차이를 만든다. Claude한테 오늘 뭐 해야 하냐고 물어보면 파일을 읽고 바로 우선순위를 잡아준다. “어제 auth.ts 리팩토링이 끝났으니 오늘은 API 연결 테스트 먼저 하고, 그 다음 에러 핸들링 들어가면 되겠네요”처럼.

월요일 아침에 자동으로 만들어진 엑셀 리포트에는 지난 주에 어느 프로젝트에서 배포가 몇 번 있었는지, 날짜별로 뭘 올렸는지가 다 정리돼 있었다. 손으로 만들면 30분이고, 매주 월요일마다 해야 한다. 지금은 0분이다.

결론

스케줄 세팅하는 데 30분이 걸렸다. 그 이후로 매일 하던 수동 루틴 3개와 매주 하던 리포트 작업이 사라졌다. 두 달 동안 이어오던 것들이었다.

자동화 전후로 가장 크게 달라진 건 개발을 시작하는 방식이었다. 전에는 개발하러 컴퓨터 앞에 앉으면 일단 루틴부터 돌려야 했다. 루틴이 끝나야 오늘 할 일이 파악됐고, 그게 끝나야 실제 작업을 시작할 수 있었다. 지금은 앉자마자 에디터를 열 수 있다. 작은 차이처럼 보이지만 매일 반복되면 체감이 다르다. 아침에 컴퓨터를 켜는 게 덜 무거워졌다는 게 맞는 표현 같다.

자동화를 한 번 해두면 다음 귀찮은 게 눈에 보인다. CLAUDE.md, 할 일 정리, 타임라인, 리포트까지 없앴는데 지금은 메모앱 여는 것도 귀찮아서 다음 걸 찾는 중이다. 귀찮은 게 생기면 자동화하면 된다.

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